Kuinka piirtää orgaanisia molekyylejä (2023)

ORGAANISTEN MOLEKYYLIEN PIIRTÄMINEN

Tällä sivulla selitetään erilaisia ​​tapoja, joilla orgaaniset molekyylit voidaan esittää paperilla tai näytöllä – mukaan lukien molekyylikaavat ja erilaiset rakennekaavojen muodot.

Molekyylikaavat

Molekyylikaava yksinkertaisesti laskee kunkin molekyylissä olevan atomilajin lukumäärän, mutta ei kerro mitään tavasta, jolla ne liittyvät toisiinsa.

Esimerkiksi butaanin molekyylikaava on C₄H₁₀, ja etanolin molekyylikaava on C₂H₆O.

Molekyylikaavoja käytetään hyvin harvoin orgaanisessa kemiassa, koska ne eivät anna mitään hyödyllistä tietoa molekyylin sitoutumisesta. Ainoa paikka, jossa saatat kohdata niitä, on yksinkertaisten hiilivetyjen palamisen yhtälöt, esimerkiksi:

Tällaisissa tapauksissa sidos orgaanisessa molekyylissä ei ole tärkeää.

Rakennekaavat

Rakennekaava näyttää kuinka eri atomit ovat sitoutuneet. On olemassa useita tapoja piirtää tämä, ja sinun on tunnettava ne kaikki.

Näytetyt kaavat

Näytössä oleva kaava näyttää kaikki molekyylin sidokset yksittäisinä viivoina. Sinun on muistettava, että jokainen viiva edustaa jaettua elektroniparia.

Tämä on esimerkiksi metaanin malli ja sen näytettävä kaava:

Huomaa, että tapa, jolla metaani vedetään, ei muistuta molekyylin todellista muotoa. Metaani ei ole tasaista 90°:n sidoskulmilla. Tämä epäsuhta piirtämäsi ja molekyylin todellisen ulkomuodon välillä voi johtaa ongelmiin, jos et ole varovainen.

Tarkastellaan esimerkiksi yksinkertaista molekyyliä, jonka molekyylikaava on CH₂Cl₂. Saatat ajatella, että nämä atomit voidaan järjestää kahdella eri tavalla, jos piirrät näytetyn kaavan.

Kloorit voivat olla vastakkain tai suorassa kulmassa toisiinsa nähden. Mutta nämä kaksi rakennetta ovat itse asiassatäysin sama. Katso, miltä he näyttävät malleina.

Yksi rakenne on todellisuudessa pelkkä toisen kierto.

Jaa hinta joidenkin ystävien kanssa, pidä se hyvässä kunnossa ja älä menetä palasia ja myy se edelleen eBayn tai Amazonin kautta kurssin lopussa.

Vaihtoehtoisesti voit hankkia värillistä muovailuvahaa (tai muuta lasten muovailumassaa) ja käytettyjä tulitikkuja ja tehdä omasi. Se on halvempaa, mutta vaikeampaa saada kiinnityskulmat oikeaan.

Harkitse hieman monimutkaisempaa molekyyliä, C₂H₅Cl. Näytetty kaava voidaan kirjoittaa jommallakummalla seuraavista:

Mutta taas näitätäysin sama. Katso mallit.

Yleisin tapa piirtää rakennekaavoja

Kaikille muille kuin yksinkertaisimmille molekyyleille täysin esitellyn kaavan piirtäminen on hieman vaivaa - erityisesti kaikki hiili-vety-sidokset. Voit yksinkertaistaa kaavaa kirjoittamalla esimerkiksi CH₃tai CH₂kaikkien näiden joukkovelkakirjojen näyttämisen sijaan.

Joten esimerkiksi etaanihappo näytetään täysin näytössä ja yksinkertaistetussa muodossa seuraavasti:

Voit jopa tiivistää sen edelleen CH:ksi₃COOH, ja tekisi todennäköisesti tämän, jos sinun pitäisi kirjoittaa yksinkertainen kemiallinen yhtälö, joka sisältää etanolihapon. Menetät kuitenkin jotain kondensoimalla happoryhmää tällä tavalla, koska et heti näe, kuinka sidos toimii.

Rakenteiden piirtämisessä tällä tavalla on silti oltava varovainen. Muista ylhäältä, että nämä kaksi rakennetta edustavat samaa molekyyliä:

Seuraavat kolme rakennetta edustavat butaania.

Kaikki nämä ovat vain versioita neljästä hiiliatomista, jotka on yhdistetty linjaan. Ainoa ero on, että joidenkin hiili-hiilisidosten ympärillä on ollut jonkin verran kiertoa. Tämä näkyy muutamassa mallissa.

Yksikään rakennekaavoista ei edusta tarkasti butaanin muotoa. Käytäntö on, että piirrämme sen kaikki hiiliatomit suorassa linjassa - kuten ensimmäisessä yllä olevista rakenteista.

Tämä on vielä tärkeämpää, kun alkaa muodostua haarautuneita hiiliatomien ketjuja. Seuraavat rakenteet edustavat jälleen samaa molekyyliä - 2-metyylibutaania.

Kaksi vasemmalla olevaa rakennetta ovat melko ilmeisesti samat - olemme tehneet vain kääntämällä molekyylin ympäri. Toinen ei ole niin ilmeinen, ennen kuin tarkastelet rakennetta yksityiskohtaisesti. Siinä on neljä hiiltä yhdistettynä peräkkäin CH:n kanssa₃ryhmä liitettynä seuraavaan päähän. Se on täsmälleen sama kuin kaksi muuta rakennetta. Jos sinulla oli malli, ainoa ero näiden kolmen kaavion välillä on se, että olet kääntänyt joitain sidoksia ja kääntänyt mallia hieman.

Tämän mahdollisen sekaannuksen voittamiseksi käytäntö on, että etsit aina pisintä mahdollista hiiliatomiketjua ja piirrät sen sitten vaakasuoraan. Kaikki muu on yksinkertaisesti ripustettu pois tuosta ketjusta.

Sillä ei ole ainakaan väliä, piirrätkö sivuryhmiä ylös vai alas. Kaikki seuraavat edustavat täsmälleen samaa molekyyliä.

Jos teit mallin yhdestä niistä, voit muuttaa siitä minkä tahansa muun yksinkertaisesti kiertämällä yhtä tai useampaa hiili-hiilisidosta.

Kuinka piirtää rakennekaavoja 3-ulotteisesti

Joskus on tärkeää pystyä näyttämään tarkka 3-D-järjestely joidenkin molekyylien osissa. Tätä varten joukkovelkakirjat esitetään tavanomaisilla symboleilla:

Saatat esimerkiksi haluta näyttää ryhmien kolmiulotteisen järjestelyn sen hiilen ympärillä, jossa on -OH-ryhmä butan-2-olissa.

Butan-2-olilla on rakennekaava:

Tavanomaista sidosmerkintää käyttämällä voit piirtää sen esimerkiksi seuraavasti:

Ainoa ero näiden välillä on keskimmäisten kahden hiiliatomin välisen sidoksen lievä pyöriminen. Tämä näkyy kahdessa alla olevassa mallissa. Katsokaa niitä huolellisesti - erityisesti mitä on tapahtunut yksinäiselle vetyatomille. Vasemmanpuoleisessa mallissa se on piilotettu hiiliatomin taakse. Oikeanpuoleisessa mallissa se on samassa tasossa. Muutos on hyvin pieni.

Sillä ei ole ainakaan väliä kumman kahdesta järjestelystä piirrät. Voit helposti keksiä muitakin. Valitse yksi niistä ja ota tapana piirtää 3-ulotteisia rakenteita sillä tavalla. Oma tapani (käytetään muualla tällä sivustolla) on vetää kaksi sidosta, joka menee takaisin paperiin ja yksi tulee ulos - kuten yllä olevassa vasemmassa kaaviossa.

Huomaa, että koko molekyyliä ei ole yritetty näyttää 3-ulotteisena rakennekaavakaavioissa. CH₂CH₃ryhmä jätettiin yksinkertaiseen muotoon. Pidä kaaviot yksinkertaisina – jos yrität näyttää liian paljon yksityiskohtia, koko asiasta on hämmästyttävän vaikea ymmärtää!

Luuston kaavat

Luustokaavassa kaikki vetyatomit poistetaan hiiliketjuista, jolloin jäljelle jää vain hiilirunko, johon on kiinnitetty funktionaalisia ryhmiä.

Esimerkiksi, olemme juuri puhuneet butan-2-olista. Normaali rakennekaava ja luustokaava näyttävät tältä:

Tällaisessa luurankokaaviossa

• ketjun jokaisessa sidosliitoksessa ja jokaisen sidoksen päässä on hiiliatomi (ellei siellä ole jo jotain muuta - kuten esimerkin -OH-ryhmä);

• jokaiseen hiileen on kiinnittynyt tarpeeksi vetyatomeja, jotta kyseisessä hiilessä olevien sidosten kokonaismäärä on 4.

Ole varuillasi! Tällaisten kaavioiden tulkitseminen oikein vaatii harjoittelua - eivätkä ne välttämättä ole tutkijan hyväksymiä (katso alla).

On kuitenkin joitain hyvin yleisiä tapauksia, joissa niitä käytetään usein. Nämä tapaukset sisältävät hiiliatomien renkaita, joita on yllättävän hankala piirtää siististi normaaliin rakennekaavaan.

Sykloheksaani, C₆H₁₂, on hiiliatomien rengas, johon jokaiseen on kiinnittynyt kaksi vetyä. Tältä se näyttää sekä rakennekaavassa että luustokaavassa.

Ja tämä on syklohekseeni, joka on samanlainen, mutta sisältää kaksoissidoksen:

Mutta yleisin kaikista on bentseenirengas, C₆H₆, jolla on oma erityinen symbolinsa.

Päätetään, minkälaista kaavaa käytetään

Tähän ongelmaan ei ole helppoa ja kattavaa vastausta. Se riippuu enemmän kuin mikään muu kokemuksesta - tunteesta, että tietty tapa kirjoittaa kaava sopii parhaiten tilanteeseen, jossa olet tekemisissä.

Älä huolehdi tästä – kun teet yhä enemmän orgaanista kemiaa, tulet luultavasti huomaamaan, että se tulee luonnostaan. Tulet niin tottumaan kirjoittamaan kaavoja reaktiomekanismeihin tai isomeerien rakenteisiin tai yksinkertaisiin kemiallisiin yhtälöihin, että et edes ajattele sitä.

On kuitenkin olemassa muutamia ohjeita, joita sinun tulee noudattaa.

Mitä opetusohjelmasi sanoo?

Eri tutkijoilla on erilaiset mieltymykset. Tarkista ensin opetusohjelmasi. Jos olet ladannut kopion opintosuunnitelmastasi kokeiden vastaanottajien verkkosivustolta, on helppo tarkistaa, mitä he ovatsanoahe haluavat. Käytä Adobe Acrobat Readerin "etsi"-toimintoa etsiäksesi sanaa "kaava" opetusohjelman orgaanisista osista.

Kannattaa myös tarkistaa viimeisimmät koepaperit ja (erityisesti) arvosanat selvittääksesi millaisen kaavan kokeen vastaanottajatTodellamieluummin tietyissä tilanteissa. Voit myös katsoa mitä tahansa tutkijan julkaisemaa tukimateriaalia.

Entä jos et ole vieläkään varma?

Piirrä yksityiskohtaisin kaava, joka mahtuu käytettävissä olevaan tilaan. Jos olet epävarma, piirrä täysin näytetty kaava. Et koskaan menetä pisteitä, jos annat liian paljon yksityiskohtia.

Mitä triviaaleja tapauksia lukuun ottamatta (esimerkiksi hiilivetyjen polttaminen), älä koskaan käytä molekyylikaavaa. Näytä aina yksityiskohdat molekyylin tärkeistä osista. Esimerkiksi eteenimolekyylin tärkeä osa on hiili-hiili-kaksoissidos - joten kirjoita (ainakin) CH₂=CH₂jaeiC₂H₄.

Jos jokin tietty tapa piirtää rakenne on tärkeä, se mainitaan aina, jos se ilmenee muualla tällä sivustolla.